Railroad Tycoon II, phát hành năm 1998 bởi PopTop Software dưới tên thương hiệu gốc của Sid Meier, được nhiều người xem là điểm mà dòng game mô phỏng xây dựng đường sắt đạt đến hình thái tinh luyện nhất. Trong khi bản gốc năm 1990 là một cột mốc của MicroProse, phần tiếp theo này trao dây cương cho đội ngũ của Phil Steinmeyer, những người đã xây dựng lại nó với bản đồ isometric chi tiết, một bản nhạc dieselpunk đầy tâm trạng gồm nhạc blues và folk hòa tấu, và một cấu trúc kịch bản trải dài qua các lục địa và thời đại từ buổi đầu của kỷ nguyên hơi nước đến thời hiện đại.

Trái tim của trò chơi là thử thách kép giữa việc điều hành một tuyến đường sắt và điều hành một công ty. Bạn đặt đường ray giữa các thành phố, mua đầu máy phù hợp với địa hình và hàng hóa, và kết nối các ngành công nghiệp để nguyên liệu thô chảy đến nhà máy và thành phẩm chảy ra thị trường. Chồng lên trên đó là một trò chơi thị trường chứng khoán thực thụ nơi bạn có thể phát hành cổ phiếu, gánh nợ, thâu tóm đối thủ và thậm chí xây dựng một khối tài sản cá nhân tách biệt với công ty, đôi khi kiếm được nhiều tiền hơn với tư cách một trùm tư bản trong phòng họp hội đồng quản trị hơn là bằng việc vận chuyển hàng.

Kho kịch bản chiến dịch được chế tác thủ công dồi dào của nó, mỗi kịch bản mang hương vị lịch sử và các mục tiêu riêng biệt, đã cho nó tuổi thọ khổng lồ, và phiên bản Gold sau này còn bổ sung thêm. Railroad Tycoon II đứng vững như một trong những game mô phỏng kinh tế dễ tiếp cận nhưng giàu chiều sâu chiến lược nhất của thập kỷ đó, và thiết kế gọn gàng, dễ đọc của nó đồng nghĩa rằng nó vẫn chơi thoải mái đến ngày nay.